Phenylalanin

Phenylalanin là một axit amin thiết yếu, tạo protein với vòng sáu thơm có vai trò như một khối xây dựng cho nhiều protein và peptit.

Ngoài ra, phenylalanin đóng một vai trò quan trọng trong chuyển hóa nitơ và có thể được chuyển hóa trong gan thành tyrosine axit amin tạo protein. Phenylalanine và tyrosine đóng một vai trò quan trọng trong việc tổng hợp insulin, melanin, thyroxine và các chất dẫn truyền thần kinh dopamine, serotonin và tyramine.

Phenylalanin là gì?

Phenylalanin là một axit amin alpha thiết yếu - không giống như hầu hết các axit amin tạo protein - không chỉ có hoạt tính sinh học ở dạng L, mà ở một mức độ hạn chế còn là chất đồng phân đối hình ở dạng R.

R-phenylalanine phần lớn không hoạt động về mặt sinh học và chỉ xuất hiện trong quá trình sản xuất nhân tạo axit amin, nhưng vai trò của D-phenylalanine trong việc kiểm soát một số chất dẫn truyền thần kinh trong phức hợp đau đang được thảo luận. Như một đặc điểm cấu tạo đặc trưng, ​​phenylalanin có một vòng sáu thơm đơn giản (vòng benzen) với một chuỗi hiđrocacbon kèm theo. Công thức cấu tạo hóa học là C6H5-CH2-CH (NH2) -COOH, với nhóm C6H5 chỉ ra vòng benzen. Axit amin là amphiphilic, có nghĩa là nó hòa tan trong nước và chất béo.

Công thức hóa học cũng cho thấy rằng phenylalanin chỉ bao gồm cacbon, hydro, nitơ và oxy, những chất có mặt ở khắp nơi. Kim loại hiếm, khoáng chất hoặc nguyên tố vi lượng không phải là một phần của axit amin. Tuy nhiên, quá trình trao đổi chất của con người không thể tổng hợp được phenylalanin ở mức độ vừa đủ từ tyrosine, mà phụ thuộc vào lượng từ thức ăn. Phenylalanin hiện diện với số lượng vừa đủ trong nhiều loại thực phẩm động vật và thực vật, do đó, với một chế độ ăn bình thường, hỗn hợp - với điều kiện là đường tiêu hóa được hấp thụ bình thường - không cần phải lo lắng về sự thiếu hụt axit amin.

Chức năng, tác dụng và nhiệm vụ

Chức năng và nhiệm vụ quan trọng nhất của phenylalanin là tham gia vào cấu trúc của nhiều loại protein và peptit. Nó cũng tham gia vào quá trình tổng hợp một số hormone đóng vai trò trung tâm trong việc kiểm soát các quá trình trao đổi chất.

Chúng là các hormone như adrenaline, noradrenaline, L-dopa, PEA và melanin. Ngoài ra, L-phenylalanin đóng vai trò là chất cơ bản mà từ đó z. B. có thể tổng hợp được chất thông tin dopamin, serotonin, tyramin và những chất khác. L-phenylalanin cũng đóng vai trò là nguyên liệu ban đầu cho tyrosine axit amin thiết yếu. Vì mục đích này, phenylalanin được chuyển hóa thành tyrosine trong gan theo hai bước bằng cách hydroxyl hóa và tách ra khỏi phân tử nước. Phenylalanine hydroxylase là enzyme xúc tác quá trình chuyển đổi thành tyrosine.

Một nguồn cung cấp thay thế của tyrosine axit amin thiết yếu cũng có thể - như với phenylalanin - diễn ra thông qua lượng thức ăn. Trái ngược với tất cả các axit amin khác, chỉ thể hiện tác dụng hoạt tính sinh học ở dạng L của chúng, đồng phân đối ảnh D của phenylalanin dường như ít nhất có ảnh hưởng đến nhận thức về cơn đau. Hỗn hợp L- và D-phenylalanin (hỗn hợp raxemic) được tìm thấy có tác dụng giảm đau. Hỗn hợp DL có khả năng ngăn chặn sự phân hủy enkephalins - opioid của cơ thể - do đó tác dụng giảm đau được kéo dài và tăng cường.

Giáo dục, sự xuất hiện, thuộc tính và giá trị tối ưu

Axit amin thiết yếu phenylalanin được hấp thụ qua thức ăn. Nó không tự do, nhưng thường là một phần của protein hoặc polypeptit ở dạng liên kết hóa học. Để tạo ra axit amin có sẵn cho quá trình trao đổi chất, trước tiên protein tương ứng phải được phân hủy trong quá trình tiêu hóa và sau đó được chiết xuất từ ​​các "mảnh" bằng cách sử dụng các enzym tiếp theo trong quá trình chuyển hóa tiếp theo.

L-phenylalanin được tổng hợp thông qua con đường được gọi là axit shikimic. Đó là một chuỗi phản ứng xúc tác sinh học phức tạp mà thực vật và vi khuẩn tự dưỡng có. Điểm đặc biệt của sinh vật tự dưỡng là khả năng hình thành chất hữu cơ từ các chất vô cơ độc quyền. L-phenylalanin tự do có vị đắng, trong khi đồng phân đối ảnh D của nó, được sản xuất riêng trong sản xuất công nghiệp, có vị ngọt. Axit amin là z. B. được cung cấp như một chất bổ sung chế độ ăn uống và cũng là một phần của chất tạo ngọt nhân tạo aspartame. L-phenylalanin khả dụng sinh học được tìm thấy ở dạng liên kết trong nhiều loại thực phẩm.

Hàm lượng của chúng đặc biệt cao trong đậu Hà Lan và đậu nành khô, trong quả óc chó và hạt bí ngô cũng như trong các loại cá và thịt khác nhau. Nhu cầu về phenylalanin phụ thuộc nhiều vào việc cung cấp tyrosin. Nếu không có tyrosine trong chế độ ăn, cơ thể cần 38 đến 52 mg cho mỗi kg khối lượng cơ thể. Với nguồn cung cấp giàu tyrosine trong chế độ ăn uống, nhu cầu hàng ngày giảm xuống chỉ còn 9 mg cho mỗi kg khối lượng cơ thể. Theo quy luật, thực phẩm có chứa phenylalanin cũng chứa một lượng tyrosine tương ứng.

Khuyến nghị của FAO / WHO từ năm 1985 đưa ra yêu cầu kết hợp đối với L-phenylalanin và L-tyrosine là 14 mg mỗi kg khối lượng cơ thể mỗi ngày. Do đó, một người trưởng thành với khối lượng cơ thể 80 kg cần 1.120 mg hai chất này mỗi ngày.

Bệnh & Rối loạn

Các triệu chứng thiếu hụt khi không cung cấp đủ phenylalanin và tyrosine trong chế độ ăn uống thường xuyên là cực kỳ hiếm, nhưng có thể gây ra những hậu quả nghiêm trọng, đặc biệt là ở khu vực tế bào thần kinh.

Ngoài sự suy giảm tổng hợp nhiều hormone và chất dẫn truyền thần kinh, sự thiếu hụt này cũng có thể được chỉ ra bởi sự gián đoạn trong quá trình myelin của các sợi thần kinh. Ngược lại với sự thiếu hụt, nồng độ quá mức của phenylalanin (phenylketon niệu), có thể xảy ra do rối loạn chuyển hóa di truyền. Bệnh di truyền theo kiểu lặn trên NST thường và dẫn đến giảm sản xuất enzym phenylalanin hydroxylase, enzym có thể chuyển hóa phenylalanin thành tyrosin.

Hoạt động của enzym giảm dẫn đến sự gia tăng mạnh axit amin, đến cái được gọi là phenylketon niệu, bởi vì việc chuyển đổi thành tyrosine cũng là con đường phân hủy phenylalanin. Đồng thời thiếu tyrosin do con đường tổng hợp bị tắc nghẽn. Một bệnh di truyền khác trong bối cảnh này là hội chứng Hartnup. Đây là một chứng rối loạn chuyển hóa làm gián đoạn quá trình vận chuyển phenyalanin qua màng tế bào. Điều này dẫn đến các vấn đề nghiêm trọng ở thần kinh trung ương, trên da và đường tiêu hóa.